Първата му работа със здравни осигуровки го изпраща в Ел Ей, където работи в нормално дизайн студио и в интерес на истината – в началото работата му харесва. Прекарва 6 месеца относително удовлетворен от живота си, изпълнява в срок работните си задачи, кара по час и половина всяка сутрин от дома, който наема с трима приятели, до офиса… И естествено за човек, на когото са казали, че може да променя света, един ден се събужда с идеята: „Това ли ще бъде животът ми оттук насетне?“. Трудно му е да съобщи на хора, които е накарал да се пренесат с него през континент разстояние, че си тръгва, но не може да направи друго. Не харесва Ел Ей, в който всеки втори е продуцент, но решава да даде шанс на Сан Франциско, град, в който почти всеки е предприемач. Там го вика Джо, същият от RISD, който си търси съквартирант за огромен 3-стаен апартамент.

„Стегнах си багажа, сложих един дунапренов матрак на задната седалка на старата си хонда и потеглих. Имах само 1000 долара в банковата си сметка, а когато късно вечерта пристигнах в Сан Франциско, Джо ми каза, че наемът е 1150 долара… Искаше ми се да бях попитал по-рано“, спомня си Браян. Проблем за двамата приятели и бъдещи предприемачи е, че не са особено материално подплатени, дори никак. Нямат и идея какво ще правят, но тъй като са дизайнери, опцията за студио им се струва най-логична. Право в целта, тъй като същият уикенд в града се провежда международна конференция по дизайн! Браян и Джо разглеждат сайта й и са впечатлени от факта, че в секцията с хотели всички места са запълнени.

„Защо да не направим временен Bed and Breakfast (модел на предлагане на „легло и закуска“, б.р.) за конференцията. Имаме толкова излишно пространство у дома, си казват двамата. „Разполагахме с хол, кухня, две спални, но никакви мебели. А Bed and Breakfast без легло щеше да бъде нищо повече от под и закуска.“

„Имаме проблем, Джо, нямаме никакви легла“, казва Браян на съквартиранта си, а последният предлага „къмпинг“ алтернатива, изваждайки от дрешника си няколко надуваеми такива (Air beds). Надуват ги и така се ражда Air Bed and Breakfast. Първите им наематели са 35-годишна жена („хората, които ме познават от тийнейджър, биха онемели от факта, че жена е искала да сподели апартамента ми“, казва Браян), 45-годишен мормон, баща на 5 деца, и индиец, който по-късно кани Чески на сватбата си. „Направихме това, защото имахме нужда от креативен начин да си помагаме с наема, но в рамките на седмица буквално заживяхме с тези хора, а, поделяйки общ дом, набързо се сприятелихме. Осъзнахме, че моделът на Airbnb скъсява дистанцията и компресира дългия период на опознаване и създаване на връзка. Това, което преживяхме за седмица, ни накара да искаме да накараме и други да поискат същото.“