Гарланд и Минели все още не са официално разведени, когато тя започва връзка със Сид Лъфт – нюйоркски каубой, израснал като уличен хулиган и превърнал се в съмнителен бизнесмен с еднакъв брой познати както сред холивудските звезди (бил пръв приятел на звездите от онези години Хъмфри Богард и Франк Синатра), така и сред гангстерите.

В него обаче имало нещо, от което Джуди Гарланд – скоро излязла от тежка криза, лежала в болница след два опита за самоубийство и преминала през постродилна депресия – имала зверска нужда. Бил силен – и физически, и психически. Истинска канара! До него Джуди се чувствала най-после и за първи път като истинска жена до истински мъж. Всъщност той бил истинско клише – мачо, който играел комар, пиел здравата и нерядко посягал на жена си, макар че в интервюта по-късно не пропуска да спомене колко силно влюбен в нея е бил, че е обожавал да гледа порцелановата й съвършена кожа и да слуша как пее.

Бракът им продължава 14 години, през които Джуди ражда на Сид две дъщери, а в замяна той се превръща в неин мениджър, урежда й участия с много високи хонорари, а после с чиста съвест харчи парите й както намери за добре. Именно по това време Гарланд изнася много концерти, печели по 55 хиляди долара на седмица и въпреки това затъва в дългове все по-сериозно и по-сериозно.

На Сид Лъфт обаче актрисата дължи и единствената си голяма роля от по-зрелите си години – тази на Естер от първия римейк на „Роди се звезда“ (едноименният филм от миналата година с участието на Брадли Купър и Лейди Гага е четвъртият римейк по този сюжет).

Връщането на снимачната площадка кара Джуди, която е с изключително крехко здраве, да удвои дозите алкохол и лекарства. Въпреки това филмът има огромен успех, а Джуди е номинирана за „Оскар“. Цял Холивуд е убеден, че именно тя ще вземе наградата, защото прави изключителна роля. На самата церемония през 1955 г. обаче става ясно, че Грейс Кели (за изпълнението си във филма The Country Girl) й измъква наградата изпод носа. Известният комик Гручо Маркс нарича случката „пладнешки обир“, а Джуди е съсипана.

Продължава да изнася концерти, но все по-често си позволява да излиза полупияна и неадекватна на сцената. Плъзват и слуховете. „Джуди Гарланд умира“.

И 39-годишната Гарланд наистина решава да умре. При ръст 1,50 м тя тежи 80 кг. Черният й дроб не издържа на нечовешките количества алкохол и барбитурати и отказва да работи, тъканите подпухват смъртоносно от задържането на течности, нищо в тялото й не подлежи на контрол. Лекарите казват на семейството й, че едва ли ще се справи.

По-късно дъщерите на Джуди Лайза Минели и Лорна Лъфт разказват, че майка им успява да прескочи и този път трапа единствено благодарение на песента „Somewhere over the Rainbow“ от филма „Магьосникът от Оз“. Иска да й я пеят или сама си я пее – ей така, без глас, а понякога иска да й донесат телефон, набира номера на Белия дом – все пак е истинска холивудска звезда – и разговаря лично с президента Джон Кенеди, с когото са близки приятели и сродни души.

Всъщност двамата не разговарят, а просто си припяват заедно „Someday, I wish upon a star/ wake up where the clouds are far behind me...“ (от англ.: „Искам някой ден да се събудя на една звезда и облаците да са далеч зад мен...“). И Джуди Гарланд се оказва все още не съвсем готова да напусне сцената на живота.