На 20 години Джуди вече била омъжена – за първия си съпруг, музикантът Дейв Рос. Връзката им започва, когато тя е на 17, а той – на 29 и женен. След като две години по-късно той успява да се разведе, двамата избягват и сключват таен брак в Лас Вегас.

Нито майка й, нито продуцентите й от MGM са съгласни с този брак. Убедени са, че той ще навреди на имиджа на невинно момиче, който старателно са изградили за Джуди. Актрисата обаче най-после е опитала вкуса на щастието и свободата и нищо не може да я спре.

Най-важното за нея е, че вече има самостоятелен живот и че успява завинаги да се откъсне от могъщата сянка на майка си. Двамата с Дейв си купуват сватбен подарък – малък влак. Honeymoon Express. И започват да си търсят дом с парк, който не само да е достоен за любовта им, но да може да побере влака заедно с релсите.

Дейв учи Джуди да свири на пиано, а тя обожава да целува дългите му красиви пръсти. Това са вероятно най-щастливите моменти в иначе доста превратния й личен живот. Тя е изключително неопитна домакиня, а освен това изобщо не може да общува с домашните си помощници и те често я напускат. Веднъж това се случва буквално часове преди първото голямо домашно парти, което Джуди и Дейв решават да дадат. Храна няма, само питиета.

Джуди решава да компенсира всичко, облича най-великолепната си рокля и слиза да посрещне гостите си, като собственоръчно им сервира сладолед. Това е единственото, с което разполага в хладилника – двамата с Дейв са маниаци на тема шоколадов сладолед и въобще на тема храна. Актрисата най-после може сама да решава какво, колко и кога да яде. Бракът й я освобождава.

Най-големият й ужас е, че нещо може да я раздели с Дейв и да я върне в предишния й живот. Когато Америка влиза във Втората световна война и Дейв е повикан в армията, Джуди Гарланд изживява истински срив. Тя е бременна и много иска да задържи бебето.

Най-тежкият удар, който Дейв й нанася и който тя така и не успява да му прости е, че този път той минава на страната на „другите“ – майка й и Луис Б. Майер. Всички са убедени, че ранното майчинство ще съсипе кариерата й и че трябва да направи аборт. Джуди копнее да роди бебето, но не намира сили да се пребори за него. През 1944 г., скоро след аборта, двамата с Дейв се развеждат.

През същата година на снимачната площадка на другия си голям филм – „Ще се срещнем в Сейнт Луис“, откъдето е и класическата коледна песен „Have Yourself a Merry Little Christmas“ – Джуди попада в ръцете на режисьора Винсент Минели. Той е с 19 години по-възрастен от нея и вече е голямо име. Веднага вижда, че 22-годишното момиче пред него е все още нешлифован диамант.

Минели тотално променя имиджа на Джуди Гарланд, лишавайки я от сантименталната миловидност и инфантилност, на която толкова държат продуцентите й, и превръщайки я в истинска жена и истинска звезда. Луис Б. Майер не успява да понесе това и скоро я уволнява от MGM. За Джуди ударът е непоносим. Тя изпада в почти фатална депресия и прави два последователни опита за самоубийство. Не успява да й помогне дори огромният успех на филмите й с Минели.

Спасява я обаче щастливото откритие, че отново е бременна. През март 1946 г. 24-годишната Джуди Гарланд ражда първото си дете – дъщеря си Лайза Минели, на която й е писано един ден да се превърне в истинска световна звезда. Бракът на Джуди и Винсент обаче не издържа дълго. Кошмарът от детството на Джуди, когато разбира, че семейството им е опозорено, защото баща й „се занимава“ с мъже, се повтаря отново, но този път с втория й съпруг. Оказва се, че Винсент Минели също предпочита да търси любовта – е, или поне секса – от другата страна на дъгата.