На 23-годишна възраст Харелсън се установява в Ню Йорк и в продължение на една година се явява безрезултатно на куп кастинги, сменя 10 работни места, нито едно от което не е свързано с актьорството. Провалът му диша във врата, а перспективата да се върне в Охайо и да работи в тамошната дърводелска работилница го разболява. Буквално. Уди изпада в нещо като депресия, когато един ден съквартирантът му го събужда с думите: Истински агент от Холивуд иска да говори с теб!

Жребият е хвърлен

Срещата с този агент променя живота му буквално за часове. Оказва се, че той е запомнил лицето му по време на един от многобройните му неуспешни кастинги и е видял нещо в него. Само след дни му урежда кастинг за комедийния сериал „Бар „Наздраве“ и жребият за Уди вече е хвърлен. Кастингът продължава пет минути, понеже актьорът нахлува, след като току-що е бил на лекар заради тежка и продължителна хрема вследствие лактозна непоносимост. Решавайки, че се намира не сред провеждащите кастинга, а сред чакащите да бъдат прослушани, Уди сяда на един стол и в продължение на пет минути киха и си секне носа в кърпа. Всички започват да се смеят, той-също, от което киха още по-силно. В един момент режисьорът на бъдещия култов ситком спира да се смее и казва просто: „Край! Ти ще си!“

Години по-късно Харелсън ще признае, че дължи на „Бар „Наздраве“ не само славата и успеха си, но и живота си. Когато е вече известен актьор, през едно лято, скоро след края на войната в Босна, той е на почивка в Хърватия и плува (или каквото там е правил) в морето с три красиви момичета, когато изведнъж четиримата се оказват заобиколени от местни бабаити. Уди е убеден, че това е краят му, когато изведнъж единият се провиква: „Ей, ти си онзи от „Бар „Наздраве“!“ Оказва се голям фен на сериала и това спасява кожата на актьора. Дори му оставят момичетата.

Освен всичко друго „Бар „Наздраве“ носи в живота на Уди жената, която – въпреки че той дълго време не вярва в това – ще се окаже жената на живота му, Лаура Луи. Преди нея той има един краткосрочен брак, но не с коя да е, а с дъщерята на знаменития американски драматург Нийл Саймън – Нанси. Уди и Нанси Саймън излизат заедно пет месеца, женят се и още на следващия ден след сключването на брака, очевидно изтрезнели, се връщат, за да се разведат. Според легендата обаче брачното било в ремонт, поради което те се развели чак след 10 месеца.

Марихуана, любов моя!

В началото Лаура е асистентка на Уди, докато той снима сериала. После остава негова асистентка и в следващите му филми. Един ден той й признава, че има еротични фантазии с нея. Така започва връзката им. Уди е в онзи най-звезден период от кариерата си, за който по-късно в прословутото си Playboy интервю ще признае: „Имах фантастични моменти, мамка му! Всеки млад мъж трябва да опита това! Съжалявам за много неща, които извърших тогава, но аз бях дете. Възрастен, но всъщност дете. Когато си знаменитост, можеш да останеш дете колкото си поискаш, защото получаваш всичко, което пожелаеш, веднага. Сладка работа! Защо да отказваш?! Ти просто искаш още, и още... Защото е невероятно хубаво!“