В интервю за Playboy разказва как се стреснал. „Една вечер просто осъзнах истината. Бях безработен и чуках в един бар бременна в петия месец мексиканска проститутка с белези от секцио, докато преди участвах в проекти с милионни бюджети и чуках плеймейтки.“ 90-те са неговото изгубено десетилетие – във водка, кокаин, партита и делириуми. „Спомням си всичко – къде съм бил, какво съм правил, как съм бил облечен дори, кой какво е казал, единственото, което не си спомням, е дали всичко това се е случило наистина“, обобщава Чарли.

Шоуто на Шийн обаче не спира нито за секунда. Един безкраен празник на похотта, при който актьорът периодично се озовава в клиники и болници, бяга оттам, без да си плаща сметките, снима някакви филми, колкото да не е без хич, жени се три пъти, има безброй годеници, десетки любовници и... собствен агент, специално нает, за да му намира момичета. Критериите? „Цици, „дупка“ и сърце“ – не може да му се отрече на Шийн, че винаги е знаел точно какво иска. И ако може да са плеймейтки или миски, защото обича жени с титли. Един от приятелите му го нарича „тиранозавъра на греховете“. След като носът му буквално се разпада от смъркане на кокаин, една вечер той си инжектира доза директно във вената. След като не дава веднага очаквания резултат – повтаря. Преди да припадне, успява да извика на бодигарда си: „Обади се на 911“. След като идва в съзнание в болницата и установява, че е жив, става и си тръгва. „Смъртта е за глупаците“, обича да казва той.

Жените в живота му? Дона Пийл, Денис Ричардс и Брук Мюлер. От последните две има по две деца. Докато е заедно с Денис Ричардс, временно спира дрогата, но пък се впуска в хазарта. И пак започва да губи хиляди. Печели и губи непрекъснато и нито жените му, нито семейството му, нито цял Холивуд могат да му простят, че вместо да инвестира парите си, той ги хвърля на вятъра за удоволствия. След всички клиники, през които минава, кариерата на Шийн се срива, но през 2000 г. актьорът Майкъл Фокс се разболява от паркинсон и неочаквано предлагат на Чарли да го замести в успешния ситком Spin City. Шийн получава Златен глобус за ролята и показва на всички, че още не е за изхвърляне. Може би успехът му в този сериал е една от причините на Чък Лори, известен като „най-гневния човек в телевизията“, да му хрумне идеята за ситком с главен герой „пълен дегенерат, който живее с едно дете“. „Когато произнесох думата „дегенерат“, веднага се сетих за Чарли Шийн“, казва Лори. В началото Чарли е с огромни резерви по отношение на идеята и се притеснява, че ще играе с хлапе. Чък Лори, създателят на „Двама мъже и половина“, има слава, подобна на тази на Шийн. Изгонен е от няколко телевизии заради отвратителни пиянски изцепки, вулгарен език и брутално чувство за хумор. Когато го питат защо винаги е толкова ядосан, отговаря, че причината трябва да се търси в миналото му, когато го оставили в ръцете на стажуващи студенти по медицина да му правят колоноскопия. „Никога не съм имал толкова интензивно преживяване, свързано с образованието“, заявява Чък Лори. Една шега съвсем в стила на „Двама мъже и половина“.

Сериалът веднага става не просто хит, а суперхит, а после буквално е издигнат в култ. По време на снимки никой няма проблем с Чарли. Около Коледа обаче, когато сериалът „излиза“ в едномесечен отпуск, актьорът се чувства изоставен на произвола на безкрайното си свободно време. Отново започва да се друса, да вдига скандали. Заради това, че напада с нож третата си жена Брук Мюлер (според Чарли тя първа посегнала – щяла да му извади окото с коктейлна вилица!), е осъден на 30 дни в клиника и пробация. През деня снима, вечер се връща в клиниката. В един момент за него става невъзможно да напусне хулиганската си кожа. Агресивен е с колегите си, крещи на Чък Лори, че всички те имат работа само защото той, Чарли, изнася всичко на плещите си. Чък му отмъщава, като се държи пренебрежително с него и го нарича с рожденото му име Карлос Естевес. Или пък го кара да заснема 20 допълнителни дубъла, което за актьор от ранга на Шийн е унижение. Шийн отвръща на удара, като в интервю нарича Чък с еврейското му име Чейм Левин, и естествено веднага е обвинен в антисемитизъм. В Холивуд нищо не може да вдигне такъв скандал, както антисемитски изказвания. Надига се цунами. Жена му Брук, случайно или не, свидетелства, че той нарекъл един от продуцентите на „Двама мъже и половина“ еврейско прасе. Чарли отрича. „Това е безумно. Най-близките ми хора са евреи. Самата Брук също е еврейка, което автоматично прави и синовете ми евреи.“ Обаче печели голяма черна точка в досието си. После следва историята с порнозвездата Капри, която Чарли ангажира за няколко сеанса и която след това, по думите му, му задига часовник за 165 хиляди долара. Тя пък твърди, че той е бил надрусан, заплашил я с пистолет, тя побягнала полугола, скрила се в банята и оттам извикала полиция.

Скандалите не само не вредят на рейтинга на „Двама мъже и половина“, а напротив – разпалват интереса към него и към самия Шийн. През 2010-а той е любимото холивудско чудовище на целия свят – негов туитър статус влиза в книгата за рекорди Гинес с милион харесвания за най-кратко време. Точно тогава обаче Чарли рухва. След поредните си лични „кошмари около Коледа“ се връща на снимачната площадка на „Двама мъже и половина“ с 15 килограма по-малко, блед като мъртвец и едва се държи на краката си. Продуцентите замразяват сериала и изпращат актьора в клиника. Той обаче си прави „клиника“ у дома. След две седмици е по-добре и обявява, че е готов да се върне на работа. И точно тогава старият му приятел-враг Чък Лори му прави капан, като пише сценария на няколко епизода, в които героят чичо Чарли отсъства. Шийн побеснява. Той се е съвзел, стъпил е на краката си, а се оказва, че точно сега нямат нужда от него. Съди се с продуцентите си от „Уорнър Брос“ и те се съгласяват да му платят 100 милиона долара за два сезона.

И точно докато е във вихъра на големите циркове и големите пари, Чарли е шамаросан от съдбата. Всичко започва с непрекъснато тежко главоболие. Мисли, че има тумор в мозъка, но диагнозата е друга – „най-трудните за възприемане три букви“, както актьорът определя ХИВ. А може би противно на всяка логика точно тези три букви ще го спасят от самия него? Пожелаваме ти късмет, Чарли Шийн!