Памела не получила особено солидно образование, но това било в реда на нещата за момичетата от висшето британско общество. На 17 била пратена в колеж в Мюнхен, тогава е представена и на Адолф Хитлер, но се върнала по спешност в родината си. Европа била пред война, в която Британия щяла отново да воюва с Германия. Начело на правителството в Лондон бил Уинстън Чърчил. Синът му Рандолф бил привлекателен млад мъж, с 9 години по-голям от Памела. Носела му се слава на донжуан, пияница и скандалджия. Докато чакал да замине с военна част за Африка, се наслаждавал като за последно на светския живот. На един обяд се запознал с прекрасната госпожица Дигби, която била по-апетитна дори от прасковите със сметана, поднесени като десерт на компанията. Отначало като че ли не бил впечатлен, но на следващия ден й направил две предложения. Първото било да се видят на обяд. Второто дошло по-късно вечерта – да се оженят. Според злите езици Рандолф през последните си дни в Лондон предложил същото на други 9 момичета, но получил откази. Памела му казала „да“. По-късно ще напише, че я е спечелил с оптимизма си. Бил сред малцината, които вярвали, че Великобритания ще победи. По това време златната английска младеж оставяла на метрдотела в елитния клуб „Четирите стотни“ недопитите си бутилки уиски с думите: „Вземете я, Роси, няма да се връщам. Отивам в чужбина, за да ме убият.“ Но не и Рандолф, който казвал: „Роси, запазете ми я за следващия път.“

Един човек обаче със сигурност бил много щастлив от скоростния годеж на младия Чърчил – баща му. Уинстън Чърчил написал на свой приятел: „След няколко седмици синът ми ще бъде на фронта. Не е ясно какво ще се случи с него. Какво щастие, че успя да направи своя избор и че ще остави наследник! Пам е очарователно момиче.“

Когато започнали бомбардировките над Лондон, Памела и свекърът й спели един под друг на двуетажните легла в бомбоубежището. В бункера над мен има един Чърчил, а в мен – още един, шегувала се новата лейди Чърчил, която по това време вече била бременна. Сър Уинстън бил във възторг от нея, от способността й да се радва на живота дори в трудни условия, от чувството й за хумор. Тя е съкровище и благословия за нас, не само украсява дома ни, но успя да стане и необходима, ще напише той. Памела станала негова лична събеседница и слушателка, както и домакиня на приемите му. На един от тях се запознала с 49-годишния Аверъл Хариман, изпратен във Великобритания като помощник на американския посланик. Той бил привърженик на идеята на Рузвелт, че Щатите трябва да помогнат на британците, като се намесят във войната срещу Хитлер, и за Чърчил бил по-ценен от злато. Британският премиер почти назначил Памела за свръзка между себе си и американеца. Хариман бил женен и имал славата на хладен патриций без чувство за хумор, който се интересува само от спорт и бизнес. Но бил висок, строен и красив като холивудска звезда. С Памела се влюбили мълниеносно. По това време тя действала на мъжете като оръжие за масово поразяване. Един от съвременниците й си спомня, че появата й буквално можела да ти изкара дъха. В офицерския клуб в дните, когато се очаквала появата й, имало стълпотворение от посетители, които не можели да откъснат погледа си от рижите й коси, стройните крака и тънката талия.

Аферата й с Хариман не останала дълго в тайна. Отвъд Океана пристигнала радиограма от съпругата Мери с текст: „Запази романсите си за себе си и не позволявай да попаднат във вестниците, иначе ще получиш най-скъпия развод в историята на републиката.“ През 1943 г. обаче Хариман бил изпратен като посланик в Съветска Русия и двамата с Памела се разделили.
Рандолф Чърчил също не стоял със скръстени ръце. Сред любовниците му в Кайро имало италианки, французойки и гъркини. След като се върнал вкъщи, с Памела разбрали, че им е абсолютно невъзможно да живеят заедно. Пред Уинстън Чърчил и съпругата му Клемънтин Пам признала, че животът й с Рандолф не й носи щастие, че иска да се разведе, но се страхува да не навреди на репутацията на семейството. Чърчил обаче дал съгласие за развод. След него петгодишният му внук останал при майка си, която получила от бившия си свекър достойна издръжка. И заминала за Париж.