Зад всяко ново начинание на един мъж – особено на мъж като Джон Кенеди-младши – винаги стои една жена. Музата зад авантюрата „Джордж“ се нарича Каролин Бесет, с която според някои Джон се запознава още през 1990 г. по време на джогинг в Сентръл Парк, а според други – през 1994 г. на ревю на Келвин Клайн. Втората версия определено е по-реалистична, още повече че по това време Каролин е начело на пиар отдела на модната къща.

Каролин е родена в Уайт Плейнс, Ню Йорк, но израства в Гринуич, Кънектикът. Родителите ѝ се развеждат, когато е много малка и тя никога не възстановява връзката с баща си. Майка ѝ е учителка, а вторият ѝ баща, с когото всъщност израства – ортопед. С моделския си ръст от около 1,80 м, прозрачна кожа и сини очи, в училище Каролин е истинска гимназиална кралица.

Такава е и в Бостънския университет, където учи начална педагогика – професия, която е убедена, че никога няма да упражнява. Стилът ѝ е безупречен, обожава модата и има безпогрешна интуиция за тенденциите, които в скоро време ще излязат на гребена на вълната. Още първите ѝ по-сериозни връзки са с „мъже с бъдеще“ – с младата тогава звезда на американския хокей Джон Кълън и със сина на основателя на компанията „Бенетон“ Лучано Бенетон – Алесандро.

Веднага след колежа Каролин попада на точното място – става консултант в бостънския бутик на Келвин Клайн. През 1989 г. заминава за Ню Йорк и започва работа в пиар отдела на същата марка. През деня работи с жени от каймака на нюйоркското общество като колекционерката на висша мода Нан Кемпнър, легендарната журналистка от Си Би Ес Даян Сойер или снахата на Доналд Тръмп (омъжена за брат му Робърт) Блейн Тръмп, а нощем обикаля клубовете, другата ѝ стихия. Само за няколко години Каролин Бесет се превръща в истинска звезда на нощния живот в Ню Йорк. А оттук до срещата с Джон Кенеди-младши има само една малка съдбовна стъпка.

Още в първия момент, в който Джон среща погледа на Каролин на събитие на марката Calvin Klein, той е толкова силно привлечен, че не може да се откъсне от нея. За разлика от всички други жени, с които е излизал до този момент – дори и най-известните, дори и най-красивите – тя се държи доста резервирано. Съзнателно или не, Каролин решава да играе най-старата женска игра и отказва среща на този, който ама никак не е свикнал да му отказват. При това няколко пъти. Дори и когато получава отказ след отказ, Кенеди-младши по думите на техен общ приятел просто не може да държи ръцете си далеч от нея. „Имаше нужда непрекъснато да я докосва, да я гали по косата“ – казва той.