Адвокатската кариера на Кенеди-младши е кратка, но изненадващо успешна. Той става помощник окръжен прокурор в Манхатън, занимава се с потребителски искове и съдебни дела, свързани с недвижими имоти, и печели всичките дела, които води за няколкото години, прекарани в кантората, след което с огромно удоволствие я напуска и се отдава на онова, което може най-добре – сладкия живот. През 90-те до него са някои от най-красивите и известни жени на десетилетието – Брук Шийлдс,

Мадона, Синди Крауфорд, Джулия Робъртс…

Една от големите му любови е актрисата Дарил Хана, с която се познават още от тийнейджърските си години, тъй като вторият баща на Дарил е един от спонсорите на Демократическата партия, към която принадлежат и Кенеди. Джон е изумен, че Дарил ходи навсякъде с плюшеното си мече, въпреки че отдавна не е дете. Струва му се странно, но той обича хората със странности. По-късно двамата се срещат на сватбата на Лий Радзивил, сестрата на Джаки Кенеди-Онасис.

И двамата са обвързани – той с актрисата Кристина Хааг, а тя – с музиканта Джаксън Браун. В светските среди се знае, че Джон и Кристина непрекъснато предизвикват съдбата, практикувайки всевъзможни екстремни спортове, като едва не загиват при каякинг. Знае се и че тя е по-влюбената от двамата. Що се отнася до Дарил и Джаксън Браун обаче, нещата са по-сериозни.

Един ден Дарил се обажда на Джон през нощта от дома си в Санта Моника – след поредния домашен скандал Браун буквално я е пребил. Джон веднага се обажда на полицията и отива при Дарил, за да я закара в болницата. Така и започва връзката им, която продължава пет години, с няколко раздели и повторни събирания. Оказва се обаче, че актрисата е класическа жертва на стокхолмския синдром и Джаксън Браун продължава неустоимо да я привлича дори и след преживяното насилие.

Каролин – жената, която  отказа на един Кенеди

1995 г. е повратна в живота на младия Кенеди. На 35-годишна възраст той решава, че достатъчно е пребивавал в състояние на щастлива летаргия, заобиколен от жени и в непрекъснато планиране на поредното приключение, което ще му донесе нова доза адреналин.

Вече е спечелил титлата на списание People „Най-секси мъж на планетата“, медиите са му лепнали прозвището The Hunk (буквално от англ. „парчето“ – готин, секси мъж), суетата му е нахранена и прехранена дори, опитал е от всички удоволствия, живее живота на мечтите си и цялата тази приказка започва леко да му досажда. Решава, че е време да се захване с нещо по-сериозно. Така се появява идеята за списание „Джордж“, концепцията за което е да представя политиката като забавление и като част от популярната култура. Самият той влиза в ролята на журналист и интервюиращ и в началото дори му е интересно.