Омагьосаният кръг, с който е започнало самоунищожението на много звезди – колкото по-лош си, толкова повече публиката те иска и те харесва, а какво да се лъжем, това има значение за продуцентите. Ейми се заплита в тази зловеща паяжина на успеха и така и не успява да се спаси от нея. Не може да си чист като сълза и да пееш като нея. Дори тя самата не може. Трябва да се счупиш отвътре и да оставиш сърцето си да се пръсне на хиляди парченца…

Когато се запознава с Блейк Фийлдър-Сивил, и двамата са на по 21–22 години. Тя току-що е направила първите си стъпки в музиката и все още не е набрала инерция. Той е с условна присъда за тежка телесна повреда, тъй като е набил някакъв хотелиер. Работи… нещо в музикалния бизнес. Срещат се в лондонски бар. Той е обвързан, но това е последната му грижа. Тя се влюбва в него тутакси. Казват, че именно Блейк я запознава с истинските неща – хероин, кокаин, удавени във водка и джин. Двамата се разделят шест месеца след първата си среща и той се връща при бившето си гадже, а Ейми Уайнхаус умира за първи път. Сривът й е толкова страшен, че продуцентите й още тогава я изпращат в клиника за рехабилитация, но тя отказва с обяснението, че пие, защото е влюбена.

После с Блейк се събират отново и после отново се разделят, и пак, и пак. В една от паузите между събиранията им тя излиза с някакъв готвач, Алекс Клеър, който пък по-късно продава историята на кратката им свалка на таблоида News of the World, като описва с грозни подробности, гарнирани с измислици, най-интимни детайли от връзката им.

В интервюто той казва и нещо друго: „Ейми не си позволява да бъде щастлива“. За певицата това е чиста проба предателство, нож в гърба. За първи път тя се сблъсква с тази особена форма на публичен линч, на публично унижение. След това никога няма да може да се довери на никого.

През 2006 г. излиза вторият албум на Ейми Уайнхаус – Back to Black. Феноменален, култов, последен. Тук са всичките й емблематични парчета – освен заглавното, и Rehab, и You Know I’m No Good, и Love is a Losing Game. Дали не само любовта, но и животът не е игра, в която всички сме губещи? Човек го побиват тръпки от този албум – толкова е обсебващ, танатичен и великолепен в мрака и потъването си.