Първите й заработени пари са като продавачка на донътси - американските понички, от които печели по 2,90 долара на час. В неофициалната й биография пише, че често е оставала с по една ябълка на ден. Попкралицата, която сега си поръчва ябълки от всички краища на света, отгледани без изкуствени торове? Звучи невероятно, но е факт. Още по-невероятно звучат твърденията на някои от биографите й, че тайно е бъркала по кофите за боклук, за да си набави храна. Била е готова на всичко, за да покаже коя е. Препитава се като актов модел на студенти художници в Гринидж вилидж. Работи като гардеробиерка в руска чайна. Снима се гола, за да изкарва пари. Обикаля непрекъснато местата, където се навъртат бъдещи актьори и режисьори. И успява да си спечели малка роля в един учебен филм. Първият й хонорар е 100 долара!

Мадона мечтае и да пее, и да играе, готова е на всичко, само да е свързано с изкуството. Но как пробива? Флиртувайки, твърдят биографите й. Флиртувайки по 24 часа на ден, седем дни в седмицата. Обикаля нюйоркските клубове и се запознава с известни хора. В сапфиреносините й очи се чете амбиция, която покорява всички. Контактна и весела, тя се запознава с братя Гилрой, които имат състав и пеят по клубовете. Те я научават да свири на китара. Намират й квартира и скоро тя започва да пее с тях и да танцува на сцената на малки клубове. Разделяйки се с братята, прави свой малък бенд, с който свири и пее по студентските клубове. Връстниците й я обожават, професионалните музиканти, до които се домогва, я отхвърлят с подигравки. Но тя нито за миг не се съмнява, че ще покори света. С хитрина се среща с продуцента на "Сайър рекърдс" Сиймор Стейн.

 По това време продуцентът е болен, но продължава да движи делата на компанията си. Мадона успява да се срещне с него в болничната стая и да го убеди да я прослуша. Сиймор, покорен от нейната безумна решителност, й предлага договор за плоча. Явно е оценил потенциала на момичето. Хонорарът за тази плоча е 6000 долара.

Когато излиза първият й албум през 1983 г., в него има шест големи хита, два от които стават номер едно в класациите за танцувална музика. Мадона не е на обложката, макар че албумът се нарича "Мадона". Страховете й са, че чернокожото население няма да го купува, ако види на обложката бяла певица, която пее като черна. Светът я вижда едва когато правят клипове по две от песните. Мадона е с разкъсан потник с дълбоко деколте, с вериги около врата, на ушите й се люлеят обеци-кръстове, излъчва сексуалност и предизвикателност, характерна за пънк вълната.

Амбициозното момиче взема уроци, работи денонощно върху гласа и визията си, среща се с правилните хора и разпределя силите си, все едно е на фронтовата линия. За разлика от много други певици, станали звезди за една нощ, тя води спартански живот. Не пие и не пуши, не докосва наркотици и упорито тренира. Интелигентна и с добър нюх, тя развива изкуството си като бизнес.

1985-а: годината на Мадона

Вторият й албум е още по-добър. "Like a virgin" се продава в 18,5 милиона копия по света. Това е 1985 година, годината на Мадона. Тя вече има повече хитсингъли в класациите от мнозина певци, които са тръгнали заедно с нея преди пет години. Продуцентите й правят една умна рекламна кампания и Мадона е навсякъде. Турнето към албума й също е много успешно. Според организаторите й си е струвало всеки вложен цент. Печалбата за попкралицата е 100 000 долара на турне. Тогава това са космически пари за нея, а днес с тях тя не може да плати дори охраната на петте си къщи. Когато подписвала първия чек с шестцифрена сума, Мадона възкликнала: "Отлично! Вече няма да се налага да вземам метрото."

Всъщност с първия голям хонорар от турнето Мадона се разплаща за записа и рекламата на албума. Оттук нататък музиката й работи за нея. От правата върху песните и приходите от турнетата тя започва да печели по 250 000 долара годишно.