Във всички етапи на зрелия си живот Тръмп запазва бизнеса си с недвижими имоти, но се занимава и с всевъзможни други неща, включително спорт и конкурси за красота. Единственото свързващо звено в тези разнородни занимания е, че винаги много държи на публичността, която преследва настървено, със съзнанието, че известността означава власт, че репортерите рядко се задълбават, за да научат истинските факти и че имиджът обикновено е подобрена версия на действителността. Засипва пресата със свои цитати и интервюта, а през 1987 година разказва историята си в книгата „Тръмп: Изкуството на сделките,” написана в съавторство с професионален писател.

След тази първа книга Тръмп написва още близо 15 произведения. Във всяко от тях основната идея е, че той е гениален и преуспял. На всяка от книгите лицето му неизменно е на корицата, което означава, че обзарът му е навсякъде, по рафтовете, в хилядите книжарници и вестникарските щандове на летищата из цяла Америка. Но известността, която му донасят книгите, бледнее пред вниманието, което привлича върху себе си със заявката си за политически амбиции. Въпреки че повечето политически наблюдатели отхвърлят като несериозни аспирациите на Тръмп, публичността му главоломно расте. Политиката подготвя Тръмп и за най-великата роля в живота му – телевизионното шоу „Чиракът”, в което играе самият себе си.

Първото излъчване е през 2004 година. Жанрът е реалити шоу, а зрителският интерес е огромен. Предаването е замислено като състезание между два отбора, с цел да бъде излъчен един единствен победител, а наградата е назначаване на работа при Тръмп. Кулминацията във всеки епизод е моментът, когато Тръмп обявява: „Уволнен си!” и един или повече участници трябва да излязат от играта. „Чиракът” се оказва истински хит и през първия си сезон е сред десетте най-гледани предавания, с почти 30 милиона зрители в последната вечер на излъчването. Изразът на Тръмп „Уволнен си!” се превръща в такава сензация, че дори се продава кукла, която я произнася - играчката в син костюм и червена вратовръзка при натискане на бутон произнася знаменитата фраза.

В програмата той проявява забележително разбиране за манталитета на масите и стойността на славата. Наред с това, се превръща в знаменитост за новото поколение американци. Тръмп става истински символ на богатството, съчетано с вулгарност и хедонизъм - комбинация, която действа освежително със своята откровеност. Подобно на старчето с цилиндъра, талисман на играта „Монопол”, образът на Тръмп често се използва от новинарските медии като знак, че дадена новина е свързана с пари, богатство и лукс. Името на Тръмп се превръща в синоним както на безграничния успех, съчетан със самохвалство, така и на прекалената самореклама. Когато някой бъде сравняван с Доналд Тръмп, а това се случва често, това или е голям комплимент, или голяма обида. С други думи, до 2014 година тълкуванията на името на Тръмп са нещо като своеобразен тест на Роршах. Той има крайни прояви на амбиция, вманиаченост, агресия и несигурност. Също така проявява креативност, устойчивост и е крайно откровен. Партньорите му в бизнеса го описват като почтен и последователен, въпреки че понякога го критикуват, че се бави с плащанията, но нима има изобщо бизнесмен, който обича да плаща? С малки изключения, хората, работили за него, го описват като взискателен, но щедър, що се касае до заплати и бонуси. Във времето, което прекарахме заедно, докато пишех тази книга, го намирах за находчив, забавен и очарователен. Думите му се лееха като вода от фонтан, независимо, че беше разказвал същите вицове в продължение на десетилетия.

Тръмп не е честен към себе си, когато твърди, че не му пука за хорското мнение. Многобройните му стълкновения и конфликти с останалите сочат тъкмо обратното – че твърде много се тревожи как го възприемат хората - дали го смятат за победител или за неудачник, привлекателен или отблъскващ, силен или слабохарактерен. Независимо че твърди, че най-много от всичко обича тръпката от надпреварата, вътре в него все още се крие момчето-побойник, а това е знак, че всъщност у него се крие друга движеща сила, която го подтиква да оборва опонентите си, да бележи точки срещу тях и да пренебрегва онези, които злословят срещу него.