Албумът She Is So Unusual има огромен успех, донася на певицата „Грами“ за дебют, но само две-три години по-късно Синди вече е сякаш извън играта. Огромният успех е изтлял. Дейвид, мъжът ѝ, пък и другите продуценти настояват тя да прави по-комерсиална музика, но Синди никога не е обичала да ѝ се нарежда какво да прави. Особено и най-вече във връзка с музиката ѝ.

Големият удар идва през 1988 г., когато Дейвид Уолф заявява, че я напуска. Причината за раздялата им не е официално оповестена, но според някои източници е най-баналната – друга жена. Синди буквално рухва. Премества се да живее в хотел. Водката става най-добрата ѝ приятелка, нерядко примесена със сълзи, простете клишето. Раздялата с Дейвид я тласка в най-дълбоката депресия, в която някога е била.

„Имах чувството, че съм се провалила във всичко. Разочаровах звукозаписната компания, защото не се прибрах с куп награди от „Грами“ церемонията, както очакваха, а само с една. Никога нищо не им беше достатъчно“ – спомня си Синди. По думите ѝ единственото нещо, което винаги я е предпазвало от самоубийство в този период, е, че за нищо на света не е искала да даде повод за поява на заглавието: „Момичето, което искаше да се забавлява, просто не го направи“. С помощта на сестра си и майка си, с която постепенно успяват да възстановят отношения, Синди започва терапия и бавно успява да излезе на светло.  

Просто продължавай да си женен

През 1991 г. Лопър решава да си почине малко от музиката и да опита силите си в киното. На снимачната площадка на филма „Off and Running“ тя се запознава с актьора Дейвид Торнтън и двамата си пасват на секундата. Първото, което я поразява в него, са очите му, които ѝ напомнят тъжните очи на баща ѝ. После обаче открива, че той има чувство за хумор, разбира от добри вина, изчел е купища книги, а родителите му са световно признати авторитети по творчеството на Робърт Бърнс. Синди за първи път в живота си се чувства напълно сигурна до мъжа, с когото е. Без условия.

Двамата сключват брак скоро след като се запознават, а през 1997 г. 44-годишната Синди Лопър ражда сина им Деклин Уолъс Торнтън Лопър. През изминалите 30 години, откакто са заедно, Синди посвещава на съпруга си всеки издаден албум, дори и мемоарната си книга. Смята, че са късметлии, задето са се срещнали, а когато я питат как са съхранили брака си толкова дълго време, отговаря: „Веднъж чух жената на Джордж Харисън (от „Бийтълс“ – б.р.) да казва, че тайната на брака е да останеш в него. Просто продължавай да си женен“.

Синди не само продължава да е омъжена, но продължава и да се занимава с музика. През 2013 г. композира и пише текста за мюзикъла Kinky Boots, поставен на Бродуей, който се играе в продължение на шест години при огромен успех и печели цели 13 номинации и 6 награди „Тони“, а самата Синди – номинация за „Грами“.

Лопър не се е отказала да се бори за всичко, в което вярва – правата и свободите на жените, правата на ЛГБТ общността. В живота ѝ се появява и друга страст – кечът. Още в клипа към песента си Girls Just Want to Have Fun тя се снима с много известния кеч боец Лу Албано, играещ ролята на бащата. После става близка с всички звезди на кеча, включително и със самия Хълк Хоган, а накрая дори финансира жена, която да тренира кеч. Може би сравнението с кралица Будика все пак съвсем не е неуместно.