Един ден Изабела и майка й отиват на кино. Самата Ингрид Бергман настоява за това, понеже режисьор на филма е бивш стипендиант на Роберто Роселини. Филмът „Човекът слон“ разказва за истинската трагедия на човек, страдащ от рядко заболяване, обезобразило лицето му. Режисьорът се казва Дейвид Линч. И майката, и дъщерята са изключително впечатлени, а Бергман казва: „Трябва да наблюдаваме това момче“.

През 1986 г. Изабела Роселини, вече с няколко корици на Vogue зад гърба си плюс един развод, една сериозна връзка, едно дете и мимолетна пикантна авантюра с един от секссимволите на десетилетието – балетиста и актьор Михаил Баришников (снимат се заедно във филма „Бели нощи“), разбира, че „онзи“ Дейвид Линч търси актриса за новия си филм. Решава да постъпи като майка си навремето и му пише колко много би искала да се срещнат и да се пробва за ролята. Подписва се просто с „Изабела“.

Първите думи, които Дейвид Линч казва, когато се среща очи в очи с Роселини, са: „Бихте могли да сте дъщеря на Ингрид Бергман“. „Тя Е дъщеря на Ингрид Бергман, идиот такъв“ – казва му агентът, който организира срещата. До голяма степен се повтаря историята на първата среща със Скорсезе, защото Линч също е луд по киното и болен фен на филмите на родителите й. По-късно й казва, че още при първата им среща видял в очите й „някаква тъга, загадка, нещо, което не разбирах“. И се влюбил точно в това, което не разбирал.

Изабела Роселини нарича Дейвид Линч „любовта на живота ми“. Двамата никога не сключват брак. Филмът „Синьо кадифе“, по време на снимките на който започва връзката им, предизвиква истински скандал. Заради сцените със секс и насилие го поставят в категория X, т.е. забранен за лица до 21 години. Изабела Роселини изпълнява ролята на кабаретната певица Дороти Валънс, обсебена от садистичния си любовник, и се появява гола, при това не в секси сцена, а в сцена с изнасилване. Всякаква суета в случая й изглежда неуместна. Тук е актриса, не модел. „Исках да изглеждам просто като парче месо“ – казва тя. Отзивите след премиерата обаче я шокират. Никой не говори за актьорското й изпълнение, а само за тялото й – била дебела, изглеждала нелепо. „От този филм Дейвид излезе като гений, а аз – като дебелана“. Въпреки това и до днес ролята на Дороти Валънс – евтината перука, карминеното червило и плътният шепот, наследен от майка й – си остава емблематичното й превъплъщение. Тя много харесва съвета, който Ингрид Бергман й дава: „Просто е. Не трябва да играеш. Нека лицето ти бъде спокойно, дори безизразно. Остави музиката и историята, която филмът разказва, сами да го „изпълнят“ с емоция, това е всичко“.

В личния си живот Дейвид Линч се оказва също толкова странен, колкото и във филмите си. Забранява й да готви вкъщи. За нищо на света! Дори миризмата на обикновен сандвич не трябва да докосва платната, върху които той рисува, или хартията, върху която пише сценариите си. Или въздуха, който диша. Дори кафе пият само навън. Ходи задължително с развързана дясна обувка, тъй като в някакъв момент си е внушил, че това му носи късмет. Всеки божи ден, точно в 14,30 ч., трябва да е в кафенето „Големия Боб“ и да си поръча шоколадов шейк в сребърна чаша. Цялата му програма за деня, включително и тази на Изабела, а понякога дори и графикът на снимките, се съобразяват с проклетия му шоколадов шейк. „Дейвид бе обсебен от манията да има мании и понякога поведението му граничеше с истинската лудост“ – казва актрисата. Въпреки чудатостите на Линч не Изабела е тази, която слага край на отношенията им. Прави го той, само след четири съвместни години, по един банален, безобразно мъжки начин – по телефона, докато тя е в Русия и снима филм. Причината също никак не е оригинална – влюбва се в по-младата с 15 години Лора Дърн, която ще изпълни главната роля в следващия му филм – „Диво сърце“. Там участва и Изабела, но в по-малка роля. Обаче въобще не й пука за ролята. Болката от раздялата им е унищожителна, а депресията – непоносима. Дори ударът от смъртта на майка й няколко години преди това не е бил толкова силен. Не успява да се справи сама и за първи път в живота си отива на психоаналитик.

От тотално пропадане в черната дупка я спасяват... парите. „Собствените ми пари, собствената ми работа, това, че не съм зависима от никого, бяха моите инструменти на оцеляването“ – казва тя. Когато се разделя с Дейвид Линч, е на 38 години, самотна майка на 8-годишно момиче. Горчивият й опит със суперзвезди и гениални откачалки я кара да си даде обещание никога повече да не влиза в такава връзка. „Нямам късмет в любовта. Винаги попадам на трудни мъже (а може би такива търся), които по някакъв начин ми напомнят за собственото ми семейство. И които в един момент просто ме зарязват, без дори да ми обяснят защо“ – казва Роселини.