През октомври 1968 г. по време на самолетно пътуване до Лос Анджелис Джийн се запознава с Хаким Джамал – бивш престъпник, алкохолик и наркоман, който й рецитира пламенни оди за „Черните пантери“ като за движение за справедливост и равноправие. Джийн, в която провинциалните наивност и идеализъм така и никога не умират, тутакси прави дарение за организацията. Джамал е впечатлен и след още няколко срещи лесно я прави своя любовница. Според изчисления, направени от ФБР, само за 1969 г. Джийн е дарила на „пантерите“ поне 10 000 долара, а най-вероятно и много повече. Въпреки че нищо не е, пък и не може да бъде официално доказано, връзките на Джийн с радикалната организация я вкарват в митичния черен списък на ФБР и скоро предложенията за роли в холивудски филми към нея изведнъж секват, въпреки че тя е в пика на кариерата си. Според някои в това няма конспирация, а просто Джийн Сибърг отказвала ролите, които й предлагали, с неизменното обяснение, че не иска да играе в „порнографски филми“. Последните й големи филми са „Paint Your Wagon“ с Клинт Истууд и „Летище“ по романа на Артър Хейли, номиниран за 10 Оскара. По време на снимките на първия Джийн изживява мимолетна любовна история с 38-годишния Истууд, която обаче Ромен Гари не успява да преглътне. Може би защото за първи път наистина я ревнува. Освен това на Джийн толкова й е писнало от тайните на Гари, че предпочита да изживява всяка следваща авантюра при открити врати, дори демонстративно. Ромен разбира за публичната изневяра и обявява дуел на Истууд, който за всеобщо учудване отказва. Вероятно не се осмелява да се намеси в толкова объркания живот на Джийн и предпочита да се оттегли, а може би просто се страхува да се изправи срещу Гари. В крайна сметка единият е герой от уестърните, а другият – от истинската война. Ромен Гари, тогава 54-годишен, дава пресконференция, на която официално съобщава, че се развежда с Джийн Сибърг заради аферата й с Клинт Истууд.

Въпреки всичко Ромен и Джийн продължават да живеят в общия си апартамент в Париж, разделен на „нейна“ и „негова“ част, като съквартиранти, а с тях вече живее и синът им Диего. След историята с Истууд Джийн отново се връща към „Черните пантери“ и има връзка с друг радикален активист – Карлос Навара, който също източва сметките й без никакви скрупули. По време на връзката си с него актрисата забременява, а Ромен Гари отново рицарски опитва да я защити, заявявайки, че детето е негово, и припомняйки факта, че двамата все пак живеят заедно, въпреки че са разведени.

На 19 август 1970 г. обаче списание „Нюзуик“ публикува огромен материал, в който твърди, че детето, което Сибърг носи, не е от Гари, а от Навара. Скандалът е бомбастичен, тъй като Джийн е филмова звезда, бивша съпруга на високопоставен дипломат и писател, част от близкия кръг на американския президент и на кого ли още не. Ден след публикуването на материала актрисата губи бебето, а Ромен Гари отново свиква пресконференция, на която обвинява ФБР, че стоят зад статията в „Нюзуик“, че подслушват, следят и заплашват Сибърг, че упражняват психологически тормоз върху нея и че в крайна сметка са виновни за загубата на детето. Разбира се, това също не може да бъде доказано, тъй като всички знаят, че Джийн Сибърг не води живот на светица и че е напълно възможно и тя сама да си е виновна за спонтанния аборт.

През 1972 г. актрисата прави последен опит да вкара живота си в релси, като се омъжва за Дени Бери, син на режисьора Джон Бери. Дени е със 7 години по-млад от нея и също като нея има проблеми с алкохола и наркотиците. Сключват брак в Лас Вегас и изкарват луд меден месец там, но така и не успяват да създадат семейство. По време на този брак Сибърг прави няколко неуспешни опита за самоубийство. През 1977 г. двамата се разделят, но никога не се развеждат официално.