Раздялата действа отрезвяващо на Робърт Дауни Джуниър и той се взима в ръце. За известно време успява да се отскубне от начина си на живот и прави една от най-добрите роли в кариерата си – на Чарли Чаплин във филма „Чаплин“ на Ричард Атънбъро, за която получава БАФТА и номинация за „Оскар“. Типично по мъжки решава да покаже, че няма незаменими жени и че може и сам да се справи със себе си. Сключва брак напук (има такива бракове) с актрисата и певица Дебора Фолкънър, с която имат син и с която се разделят скоро след раждането му, а Робърт Дауни Джуниър се завръща в прегръдките на старите си навици.

По съвет на актрисата Джоди Фостър, с която са близки и която вижда накъде вървят нещата, той минава през няколко рехабилитационни програми, но без особена полза. През 1998 г. е спрян от полицейска кола за превишена скорост. Държи се арогантно, пиян и надрусан е, а в колата му са открити кокаин и хероин плюс незаконно притежаван пистолет. Осъден е на пробация, която не спазва и така се озовава за една година зад решетките – в типичната оранжева униформа при това. В затвора Робърт Дауни Джуниър определено не попада на хора, тъй като напълно неразумно се сбива с една групичка и те го смазват от бой, но пък приятели му изпращат книга, посветена на източните философии, медитацията и древното бойно изкуство винг-чун, с което започва и неговата голяма промяна.

Скоро след като излиза от затвора, Дауни се запознава с красивата продуцентка Сюзан и бързо я превръща в мисис Дауни. Двамата са заедно вече 15 години, имат две деца и според Робърт Дауни Джуниър тайната на успешния им брак е в това, че бягат на отделни писти и не са с една и съща професия. През 2008 година актьорът отбелязва славно завръщане начело на боксофисите с филма на Marvel „Железния човек“, където играе главната роля – на милионера Тони Старк, който притежава и супергеройска самоличност, наречена Железния човек.

Вече 12 години Тони Старк/Железния човек е истински култ, един от любимите герои на тийнейджърите от цял свят, а филмите за него са сред най-касовите хитове. Робърт Дауни Джуниър се завърна с гръм и трясък в играта, където е и до днес.

„Обичах те, но разбрах, че това не ти е достатъчно“, казала Сара Джесика Паркър на Робърт Дауни Джуниър по време на онази тяхна вечеря 24 години след раздялата им.

„Обичах те и не разбрах, че това не ти е достатъчно“, отговорил той. А после й изиграл абсурден вариант на танца с хлебчетата от „Треска за злато“ на Чарли Чаплин и двамата изпили цяла бутилка вино.