Деми Мур е тази, която първа му казва сериозно, докато снимат „Алената буква“: „Гари, ти си много болен. Трябва да се лекуваш“. И той наистина отива, само че в клиниката за рехабилитация не само се лекува, но и се запознава с третата си жена, красивата фотографка Доня Фиорентино, също затънала до гуша в алкохол и наркотици. Женят се много бързо, а за четирите години, в които живеят заедно, им се раждат двама сина – Гъливер и Чарли. Скандалите са ежедневие за семейството. Доня е единствената от жените на Олдман, която казва, че е била жертва на физическо насилие от негова страна. При развода обаче съдът оставя децата при баща им, не при майката, което медиите отбелязват като „свръхестествено събитие“. И така, на 43 години Гари Олдман се оказва сам, трезвен (или поне така твърди) и с две деца. Няма никакво колебание как да постъпи – отказва част от поетите ангажименти, за да има време да се грижи за децата си.

„Това ме изпълваше с трепет и особено вълнение, каквото нито една роля до този момент не ми беше давала“ – казва актьорът.
За негов късмет точно тогава идват предложения за серийни участия в поредиците за Батман и за Хари Потър. Олдман веднага подписва договорите. „Снимам 6 седмици, а после мога да съм 7-8 месеца у дома, при момчетата“. Гари ходи на всички родителски срещи и общува с всички майки на най-добрите приятели на децата си, поради което и го приобщават в групата „Най-добрата майка“. И той е повече от щастлив.
Междувременно щастлив го прави и връзката му с Исабела Роселини, дъщерята на Ингрид Бергман и Роберто Роселини. Тя скоро се е разделила с режисьора Дейвид Линч, грижи се за дъщеря си Електра и за осиновения си син Роберто и двамата с Гари, макар и да не живеят непрекъснато заедно, все пак заедно отглеждат децата си. „Тя е много притеснителна, свенлива и в нея няма капка претенция, изключителна рядкост в тези среди“ – казва той за нея, а Роселини му отвръща с думите: „Той играе мрачни типове, но е очарователен, забавен и дори смешен и... още на първата ни среща ми направи най-хубавия чай, който съм пила.“

Двамата остават сгодени в продължение на шест години, но до сватба така и не се стига. Олдман твърди, че това е най-щастливият период в живота му. Най-продължителният брак в живота на актьора е четвъртият – с джаз певицата Александра Идънбъро, – който продължава цели седем години, до началото на 2015 г. Двамата нямат деца и причините за развода им не са известни.

Днес Гари Олдман не пропуска да спомене, че е благодарен, задето е жив, и за кариерата си е благодарен – „не е зле“, казва той. Но смята за най-голямото си постижение това, че е отгледал сам двете си момчета насред Холивуд (буквално и преносно) и наистина е бил до тях през цялото време.