„С Гай никога не ми е скучно – хвали се Мадона. – Свързват ни открити и честни отношения“. Двамата снимат филма Swept Away, Гай режисира Мадона в главната роля. Лентата е обявена за абсолютен провал. Мнозина коментират, че в тази връзка десет години по-голямата от Ричи Мадона изпива силата и вдъхновението му и че филмите, които той снима, докато е с нея, са много слаби. Според Мадона романтиката помежду им и тръпката започва да се губи. Тя иска да имат и трето дете. Прави неуспешни опити. В крайна сметка през 2006 г. заедно осиновяват малавийско момченце Дейвид Банда. Певицата взима присърце проблемите на страната. На Гай му идват в повече усещането на певицата за мисия, стриктният й режим на хранене, религията кабала и вманиачаването й на тема йога. Докато той има нужда от нормален семеен живот, нейният е подчинен на имиджа й на звезда.

На 15 декемри 2008 говорителката на Мадона обявява, че певицата се е съгласила на споразумение за развод с Гай Ричи, според което му отстъпва между 50 и 60 милиона паунда от общата им семейна собственост. В тази сума се включват лондонският пъб на двойката, резиденцията им Уилтшър. Съгласяват се синовете им Роко и Дейвид да живеят на периоди с всеки от тях – в дома на Ричи в Лондон и в този на Мадона в Ню Йорк. Според решението на съда Лурдес също може да живее и с двамата.

През май 2009 Мадона осиновява малавийското момиченце Мърси Джеймс. През февруари 2017 осинови още две момиченца близначки от Малави Естер и Стела и прекара лятото с всичките си деца в имението си в Португалия. През януари 2018 обяви в инстаграм, че е започнала работата си върху 14-ия си студиен албум. Планира да режисира филм, посветен на живота на известната балерина Михаела де Принс, както и да адаптира романа на Андрю Шон Грийр „Невъзможните животи на Грета Уелс“ за филм.

Свежа кръв

Мадона твърди, че продължава да вярва в любовта. Част от нея дори има сантимент към брака и семейството в класическия му вид. Какви мъже харесва – умни, с чувство за хумор, миришещи добре, такива, на които можеш да разчиташ. Уверила се е, че може всичко абсолютна сама и в същото време би искала да срещне някого, който да знае и да може повече от нея. В същото време вече излиза само с 30 години по-млади от нея, защото по думите й в тези момчета има енергия и сила, а нейните връстници започват да се превръщат отново в деца.

Последното й гадже, моделът Кевин Сампайо, е на 30. Дори се е преместил да живее в Ню Йорк, за да е по-близо до нея. Познават се почти от две години, но са близки от миналото лято. Певицата се е колебаела дали да огласи връзката си, защото искала да е сигурна, че може да се довери на Кевин. Той се оказал дискретен и подкрепял кариерата й.