През 1993 г., когато е във вихъра на славата и на любовта си с Джони Деп, Райдър e въвлечена в трагичен случай, който оставя отпечатък върху целия й живот. В градчето Петалума, където живее със семейството си преди да заминат за комуната, е отвлечена 12-годишната Поли Клас. Уинона обявява, че ще даде 200 хиляди долара на онзи, който върне детето живо. За съжаление след известно време малката Поли е намерена мъртва и Уинона дълго време не успява да се съвземе от шока. Никой не може да я утеши. По това време развива патологична инсомния, която допълнително уврежда психиката й. Уинона основава фондация на името на Поли Клас, дарява хонорарите си и събира средства за деца, жертви на отвличания, и техните семейства.

През 90-те прави най-големите си роли, като за тази в „Невинни години“ на Мартин Скорсезе получава „Златен глобус“. Снима и с Уди Алън и с Ал Пачино в „Аз, Ричард“. Неописуемият интерес към личния й живот обаче, особено около раздялата й с Джони Деп и неговото мигновено „преориентиране“ към новата звезда на хоризонта Кейт Мос, буквално я смазват. Затова тя се посвещава на „проекта на живота си“ „Луди години“ и дори влиза в психиатрична клиника, вероятно не само за да направи проучвания за филма. В клиниката се среща с хора, преживели истински кошмари, и се чувства нелепо, когато трябва да им каже: „Аз съм тук, защото съм прекалено известна и не издържам повече“. Или още по-зле: „Аз съм тук, защото правя проучване за един филм“. Излиза след няколко дни, без да е успяла да сподели истински депресията си с никого.

През годините случаят с малката Поли Клас на няколко пъти се връща в живота на Уинона Райдър. През 2001 г., когато Уинона е в най-мрачните години на своята 10-годишна „черна дупка“, тя е арестувана за кражба на дизайнерски дрехи на стойност около 6000 долара от магазин „Сакс“ на Пето Авеню в Бевърли Хилс. Осъдена е на три години пробация, 480 часа обществено-полезен труд и близо 10 хиляди долара глоба. По време на делото е обвинена в използването на лекарства като викодин и диазепам без рецепта. Адвокатът й се опитва да спечели милостта на съда, като набляга на благотворителната й дейност за фондацията „Поли Клас“. Обвинението обаче се възмущава публично, че защитниците на актрисата „използват трупа на едно мъртво дете, за да прикрият кражба“. За Уинона това е по-страшно обвинение, отколкото кражбата. След приключване на делото тя се скрива в дома на родителите си в Сан Франциско и остава там няколко години. Буквално изчезва от лицето на земята. Когато се опитва да се върне, вижда, че сякаш всички от нейното поколение са потънали някъде. Филмите също са различни. Успява да се добере само до няколко малки роли, като най-голям риск поема с тази на Аманда Грейсън в поредната част на „Стар Трек“ – прави го заради по-малкия си брат Юри, кръстен на първия човек, летял в космоса, руснака Юрий Гагарин. Преживяването й харесва. Явно новите технологии не са чак толкова ужасно нещо. Точно по това време в живота й влиза и нов мъж – Скот Маккинли Хан, екодизайнер и много „зелен“ човек. Няма съмнение, че с Уинона, отгледана от хипита и битници в комуна, изповядват еднаква философия.

Голямото завръщане на Райдър е през 2010 г. с ролята на застаряваща балерина в „Черния лебед“ на Дарън Аронофски – филм, за който тогава говорят всички. Актрисата е убедена, че истинският шанс за реванш тепърва й предстои, и когато се запознава с идеята за сериала Stranger Things, тя веднага „припознава“ ролята на майката като своя – та историята е много сходна с тази на Поли Клас! Актрисата вярва, че ангелът на Поли бди над нея.
Истината е, че ние, 35-45-годишните, стискаме палци на Уинона, една от дивите на нашето поколение. Все още пазим невидимите си татуировки „Winona Forever!“ и за разлика от Джони Деп не сме изтрили нито една сричка.