Като дете Уинона Райдър живее с родителите си – интелектуалци и бохеми с руско-еврейски корени – в хипарска комуна сред вековна гора и без електричество. Там често им гостуват знаменитият поет битник Алън Гинзбърг и писателят Олдъс Хъксли, а скандалният лекар Тимъти Леъри, който през 60-те настоява да се разреши използването на LSD (наркотика, предизвикващ халюцинации) за медицински цели, е не просто близък приятел на родителите й, но и кръстник на самата Уинона.

Така се случва, че след комуната Уинона почти веднага скача в киното. На 14 е първият й кастинг – за филма „Лукас“. Взимат я, но безцеремонно й заявяват, че „не е достатъчно красива за Холивуд“. „По-добре се върни в училище, просто не си за тук“ – жената, която й го съобщава, е мила и напълно сериозна, убедена е, че й прави услуга с този съвет. Уинона обаче има стабилна закалка от възпитанието, дадено от родителите й и живота в комуната. Никой никога не й е казвал, че трябва да е красива, винаги са я учили, че е важно да бъде различна, уникална.

Откривателят й за световното кино без съмнение се казва Тим Бъртън. Той я взима за филма си „Бийтълджус“, когато е на 16, и оттогава всичко, до което Уинона се докосне, се превръща в култов филм. Макар и не задължително касов. Райдър е от любимите актриси на Бъртън, една от първите му музи. Той, макар и да звучи като клише, е нейният пигмалион. Сродни души са, въпреки разликата във възрастта – харесват едни и същи неща, имат сходно чувство за хумор. Режисьорът изважда най-доброто от нея – готическата й бледност, съчетана с горящи очи, пънкарската й душа, крехкостта, уязвимостта, страстта й към крайностите.

Както се казва – търкулнало се гърнето и си намерило похлупака. Уинона е на 18, когато среща 27-годишния Джони Деп на премиерата на филма Great Balls of Fire! (1989), където е в една от главните роли. В онзи момент тя вече е известна актриса, докато Деп, макар и с 9 години по-голям от нея, е снимал само малки роли в незабележими филми, като изключим първия му „Кошмари на Елм Стрийт“ и сериала „Джъмп Стрийт 21“. Но звездата определено е Райдър. Тя го запознава с Тим Бъртън – благодарение на тази среща се ражда един от легендарните творчески тандеми в съвременното кино.

Първият им филм е „Едуард Ножиците“, в който участват и двамата с Уинона. По-късно Тим Бъртън и Джони Деп снимат още десетина филма заедно. Без нея. Снимат филми заедно и когато Райдър е изцяло аут от киното. Джони Деп със сигурност не би бил Джони Деп, ако не бяха филмите на Бъртън – адската лаборатория, в която се роди неговата звезда. Излиза, че не само Анджелина Джоли трябва да благодари на Уинона Райдър.

Деп и Райдър са от харизматичните двойки на 90-те. Той признава в интервю за сп. People, че никога преди това не е изживявал нещо, което би могло да се сравни с онова, което е изпитвал към Уинона. Тя пък не пропусна да го защити, когато през последните месеци се разрази скандалът с последната му съпруга Амбър Хърд, обвиняваща го в домашно насилие. „Джони никога не е упражнявал каквато и да е форма на насилие към мен“ – каза тя пред медиите. Разбира се, всички си спомняме, пък и не е трудно да се открият из архивите на някои таблоиди свидетелства за бурните „хотелски“ скандали между двамата, най-вероятно добре подплатени с алкохол и наркотици. Връзката им продължава 4 години. После той отива при Кейт Мос, а тя – при рокмузиканта Дейв Пърнър, а след това – при Мат Деймън. „Много добро момче“ – са единствените думи, с които коментира Деймън...

За Уинона Райдър киното никога не е било просто кариера или бизнес. Тя е известна с отказите си на няколко суперкасови проекти на големите студия – екшъни, трилъри, поредици. Ненавижда технологиите – дори и днес. Обича книгите и библиотеките, виниловите плочи и да пише на ръка. Все още пази допотопните си видеокасети с някои велики рокконцерти и... аудокасетите, на които си е записала важни за нея съобщения, оставяни на телефонния й секретар. Странна птица!