Първата му роля е малка, но е в епизод от сезон първи на „Сексът и градът“ – Кари е пияна и отчаяна и в един бар среща готин тип, с когото се целува.  После обаче късметът го изоставя и в продължение на четири-пет години Брадли така и не успява да попадне на ярка роля. Чак до момента, в който не решава сам да се справи с положението и да издейства – макар и с известно нахалство – по-интересна съдба за героя си в онзи сериал на Джей Джей Ейбрамс. Холивуд изведнъж го забелязва и го качва на борда си – „Ловци на шаферки“ с Оуен Уилсън, сериалите „Поверително от кухнята“ и „Кръцни-срежи“.

Успехът обаче никога не идва безвъзмездно. Бащата на Брадли се разболява от рак на белите дробове и в продължение на почти пет години актьорът подбира ролите си и по още един задължителен критерий – снимките да са близо до Филаделфия, за да може да посещава всеки ден баща си.
През 2010 г. Купър се снима в непретенциозната комедия „Последният ергенски запой“ с бюджет 35 милиона долара, която – неведоми са пътищата холивудски! – след излизането си на екран се превръща в нечуван блокбастър. Филмът донася на създателите си около 500 милиона долара, а тази цифра няма как да не ти спечели уважение в Холивуд. Успехът е повече от опияняващ, но Брадли Купър отново не успява да го изживее на екс. По време на една пресконференция той получава обаждане от болницата, че баща му е на смъртно легло. Успява да стигне навреме и да го прегърне преди смъртта му. Тогава именно сваля брачната му халка и я слага на собствената си ръка. Твърди, че баща му и до днес живее в сънищата му.

След пробива с „Последният ергенски запой“ Купър бързо се превръща в голяма звезда, особено с филмите на Дейвид О. Ръсел „Наръчник на оптимиста“ и „Американска схема“, както и със смразяващата драма, режисирана от Клинт Истууд, „Американски снайперист“. И за трите е номиниран за Оскар. Още тогава обаче започва да работи за идеята да пробва силите си в режисурата. През това време до него неизменно е майка му Глория Кампано.

Връзката между Брадли Купър и майка му е болезнено силна – двамата са непрекъснато заедно и едва ли не само понякога благоволяват да вземат със себе си актуалното гадже на Брадли (а преди Ирина Шейк с неговото име сме чували да се спрягат имената на само три жени – първата му „бърза“ съпруга актрисата Глория Еспозито, Рене Зелуегър и Зоуи Салдана). Брадли и Леонардо ди Каприо са най-тежките случаи сред мамините синчета в Холивуд, но доколкото ни е известно, Лео поне не живее под един покрив с майка си. Глория Кампано обаче не е мърдала от дома на сина си след 2011 г., когато си отива съпругът й. „За нас смъртта на баща ми бе брутална загуба и имаме нужда един от друг, за да се справим с последствията“ – обяснява Брадли странната ситуация. Така или иначе мама Кампано е винаги до него, готви му, глади му дрехите и... да, ходи с него на Оскарите.

Дали пък не дължи успеха си по-скоро на тази шеметна сеньора, отколкото на мълчаливия ирландец?