За сестрите Бувие разводът на родителите им е травма и истински позор, тъй като в началото на 40-те разводите били голяма рядкост. И двете намразват майка си, която ги прехвърля от гувернантка на гувернантка, въобще не общува с тях и никога не е доволна, а ако й досаждат, ги шамаросва. В тийнейджърските им години майка им започва да прилага и друга тактика – фаворизира Жаклин. Жаклин е по-красивата, по-добрата ученичка, по-добрата ездачка, по-добрата пианистка. Това ранява Лий право в сърцето. Сега принцеса Радзивил си спомня със смях за това, но тогава никак не й е смешно. Опитва се да угоди на майка си, като иска вместо Каролин да я наричат Лий, както е моминската фамилия на майка й, но бившата госпожа Бувие не се впечатлява особено.
Лий често пътува при баща си сама, със самолет, но полетите я ужасяват, пък и там не получава особено внимание. Говорело се, че Бувие е алкохолик, но Лий твърди, че го е виждала да пие единствено вечерта преди сватбата на Джаки с Джон Кенеди. Блек Джак си имал добра причина да се натряска – бившата му жена дори не го поканила на официалния предсватбен обяд. Така че той се напил до припадък и Джанет имала чудесен повод да му забрани да заведе дъщеря им Джаки до олтара и да прехвърли тази роля на втория си съпруг.

По това време, около сватбата на Джон и Джаки, отношенията между двете сестри са опънати до краен предел. Новата мисис Кенеди е сърдита на сестра си, задето броени месеци преди нейната сватба Лий изведнъж зарязва училище, зарязва всичко и се омъжва светкавично за Майкъл Канфийлд, син на известен издател. Изглеждало така сякаш Лий иска напук да изпревари сестра си, да „пресече“ пътя й към олтара, където я чака доста красивият и обещаващ сенатор от Масачузетс Джон Кенеди. Лий обаче просто копнее да избяга от всичко и всички – от ужасната си майка, от истерията около сватбата на сестра й, в която и без това били вперени всички погледи. Претърпява обаче тотален провал! Нейният Майкъл се оказва крехък, чувствителен, слаб и... вече алкохолик, а седем години след сватбата им съпругът на сестра й е избран за президент на Съединените американски щати. От този момент нататък, след изборите през 1961 г., Лий завинаги се превръща в „сестрата на Жаклин Кенеди“.

През 1959 г., две години преди Джон Кенеди да бъде избран за президент, Лий усеща накъде вървят нещата и решава да изпревари събитията. Тя се развежда с тотално алкохолизиралия се Майкъл Канфийлд – кой би могъл да я вини! – и започва страстна афера с принц Станислав Радзивил или просто Стас. Нейният късмет в живота. Окей, Джаки, твоят Джон може и да стане президент, но не може да стане принц!

Джаки Кенеди не успява да се порадва кой знае колко дълго на младоженческия си период. Нещастията и проблемите я връхлитат един след друг. Скоро след сватбата си с Кенеди тя преживява спонтанен аборт, а после нова бременност, завършила с раждането на мъртвородено момиченце, Арабела. След това пък умира баща й и двете с Лий преживяват много тежко загубата. През 1959 г. започват и проблемите на Лий около развода й с първия й съпруг и брака й с принц Радзивил. Двамата сключват без проблеми граждански брак, но не и църковен, защото католическата църква в онези години не дава така лесно разводи. Всъщност едно от първите неща, които Джаки Кенеди прави като Първа дама на Америка, е... да издейства лично от папата разтрогване на първия брак на сестра й. Папата анулира брака, но тайно, едва през 1962 г.

Подобни скандали в семейството на президента били опасни за политическата кариера на Джей Еф Кей в силно консервативната тогава Америка, но истината е, че със свободното си поведение Лий винаги е създавала проблеми на зет си. Броени месеци преди неговото убийство тя взема сестра си със себе си на яхтата на гръцкия милиардер Аристотел Онасис. Джаки е в тежка депресия, тъй като след като вече е родила на съпруга си две деца – момче и момиче, – тя копнее да го дари с трето, но се повтаря кошмарът от началото на семейния им живот – ражда мъртво момче, Патрик. Джон Кенеди е категоричен, че трябва да сложат край на безкрайната поредица от бременности, на които жена му с готовност се подлага, но фактът, че не може да роди трето дете, прави Джаки много тъжна. Заради това Лий иска да я поразсее и я кани на яхтата на Онасис. Точно в този момент тя изживява бурна любовна история с милиардера. Лий описва Ари като „динамичен, ирационален, жесток, но завладяващ“. „Имаше най-красивата златиста кожа и миришеше прекрасно“ – казва тя, пропускайки да си спомни как Онасис я унижава публично след раздялата им, заявявайки, че в леглото е била като жив труп. Пресата надушва аферата на Лий с Онасис, слуховете заплашват почтения й брак с принц Радзивил и определено притесняват хората в администрацията на Кенеди, които дори молят Джаки да говори със сестра си да приключи тази връзка. Първата дама на Америка обаче отказва. А според легендите тя и Онасис се влюбват един в друг още тогава, на онази яхта, докато тя се лекува от депресията, а той се търкаля в леглото със сестра й.