Силвио е на 25, когато завършва университета и успява да вземе заем от банката, в която работи баща му, и с този заем основава първата си строителна фирма. През 1969 г. именно неговата фирма построява цяло предградие северно от Милано. Нарича го „Милано 2“, а днес  там живеят над 10 хиляди души. Как точно Силвио Берлускони и неговата фирма печелят този проект? Омерта.

И тъй като бизнесът му върви отлично, Силвио решава да изпълни бързо-бързо италианската мечта и да създаде семейство. Според легендите той и първата му съпруга Карла дел Олио се срещат на спирка на градския транспорт. Той е на 29, тя – на 25. Влюбват се от пръв поглед, сгодяват се на втория месец и през 1965 г. се женят.

Каквото и да твърдят родителите на булката, първата им дъщеря Марина се ражда доста преди деветия месец от сватбата им. Синът им Пиер Силвио се появява на бял свят три години по-късно.

Карла е провинциално момиче и успява да изтърпи мъжа си с всичките му бизнес начинания, амбиции и изневери в продължение на цели 20 години. Окончателната раздяла между тях настъпва заради... „чифт прекрасни гърди“ по думите на Феделе Конфалониери.

Междувременно обаче в началото на 70-те Силвио Берлускони купува своето станало по-късно прословуто с бунга-бунга партитата имение „Аркоре“. Неговата огромна и великолепна ергенска квартира. Тук именно се установяват Берлускони и „тримата мускетари“ – най-близките му приятели, с които е заедно и до днес. Феделе е първият, днес той е начело на Медиасет, медийната империя на Силвио, в тройката са още Чезаре Превити, адвокатът на Берлускони, и Марчело дел Утри, нещо като негов бизнес партньор.

Години по-късно Берлускони и Дел Утри са обвинени, че са замесени в убийствата на антимафиотите Фалконе и Борсалино – дело, което разбунва цяла Италия, но двамата приятели стари от млади години успяват отново да излязат чисти и невредими.

През 1977 г. Силвио официално е провъзгласен за рицар и оттогава държи да го наричат Il Cavaliere, тоест Рицаря. За по-кратко може и Cav. Вярно, че титлата му е връчена от Джовани Леоне, италиански политик, който подава оставка заради участието си в подкуп. Случайност? Едва ли. От същата тази година е и скандалната снимка, плъзнала преди време из световните медии – на нея Берлускони позира в тогавашния си офис, а на бюрото до него лежи пистолет Magnum 357. „Толкова малък, а толкова могъщ!“ – гласят шеговитите текстове под снимката, като едва накрая става ясно, че става дума за пистолета, не за Берлускони.

В онези години в Италия на дневен ред са отвличанията на бизнесмени и индустриалци. Затова Берлускони си наема някой си Антонио Мангано, човек от мафията, за да го пази от същата тази мафия, към която принадлежи. Впоследствие Силвио отрича да е знаел за миналото на бодигарда си. Наскоро обаче стана ясно, че в онези години мафията наистина е планирала да отвлече Рицаря и дори наела 18 души за тази цел, но Мангано и магнумът очевидно са си свършили работата.

През тези смутни мътни години обаче Берлускони определено не се занимава само с гангстери, а и с далеч по-приятни неща. Феделе разказва, че тогава Силвио е бил много красив мъж и освен това – неустоим. „Сега прилича малко на порутена сграда, но тогава беше наистина голям любовник. Имаше си тактика с жените – най-напред ги объркваше с думи и действия и после те сами му падаха в ръцете.“ Така се случва и с Вероника Ларио, втората синьора Берлускони.

Конфалониери разказва, че присъствал на запознанството на Берлускони и Вероника през 1980 г., когато пламнала тяхната, по думите му, „много красива любовна история“. Така наречената красива любовна история пламва в мига, когато Силвио вижда голите й гърди.

Работата е там, че той решил точно тази вечер да посети собствения си театър (Берлускони, разбира се, е меценат и като всеки истински и много богат италианец дава мило и драго за изкуство) и бил приятно изненадан, че там не поставяли скучни класически пиеси, ами залагали на съвременна драматургия. С една дума – част от актрисите се разхождали топлес. Една от тях била именно Мириам, с артистичния псевдоним Вероника Ларио. И Силвио се влюбил.