След приключването на US Open Григор Димитров реши да си почине, отдавайки се на една от другите си страсти – модата. Да, българският тенисист не е безразличен към изкуството на модата и това личи: през 2014 г. той бе обявен за най-стилния тенисист от списание GQ и неведнъж се е появявал на страниците на модните списания, включително и Vogue.

Сега Григор посети Седмицата на модата в Ню Йорк, за да се запознае с последните тенденции. Придружи го много специален човек, с когото са приятели отдавна – Ана Уинтур. Двамата гледаха ревюто на Tom Ford от първия ред, а по-късно спортистът сподели в Instagram профила си снимки от събитието.

Двамата с Ана са приятели отдавна. Дългогодишният главен редактор на модната библия Vogue е голям почитател на тениса и на Григор, когото често гледа и подкрепя от ложите на мачовете. През 2014 година тя го включи с фотосесия в септемврийския брой на списанието, а през 2017 г. Григор се снима за  L’Uomo Vogue.

Родният тенисист се е изявявал и като модел, дефилирайки на Седмицата на модата в Милано за Dolce and Gabbana.