Още щом избраха Барак Обама за втори мандат започнаха слуховете, че като благодарност ще направи главната редакторка на Vogue посланик. Все пак, тя бе изключително дейна по време на предизборната кампания и събра доста средства в негова полза. Твърдеше се, че Ана Уинтур щяла да бъде американски посланик или във Великобритания, или във Франция. Слуховете продължават и до днес, но дългогодишният партньор на Ана Шелби Браян внесе известна яснота в историята. Той категорично заяви, че всички, които познават Ана Уинтур, ще кажат, че това е шега. Тя си имала страхотна работа във Vogue и според него нямала никакво намерение да я напуска. Но ако случайно станела посланик, щяла да се справи блестящо с ролята, въпреки всеобщите критики, че не става за подобен пост.