Веднага след като предаде президентския пост на Доналд Тръмп, Барак Обама се отправи на ваканцията, за която със сигурност със семейството му са си мечтали от години насам. Барак, Мишел и едната им дъщеря бяха гости на частния остров на милиардера Ричард Брансън и понеже в момента нямат нищо общо с Белия дом, никой не може да ги обвини в евентуални конфликт на интереси, фаворизиране и т.н. Семейство Обама най-накрая могат да са близки с когото си искат, да са на гости на когото си искат, да ги забавляват с каквото си искат и да не се притесняват от общественото мнение.

След осем години в Белия дом, Барак Обама започна да се наслаждава на свободата да е обикновен гражданин. Понеже бе принуден да се откаже от сърфирането след като стана президент (имаше абсолютна забрана от агентите му както за сърфа, така и за всички други забавления, които биха застрашили по някакъв начин сигурността му), сега Брансън се нае да научи Обама на кайтсърфинг. И съдейки по разпространените снимки и видеа, много са се забавлявали и дори са си спретнали състезание, в което победителят се оказа бившият президент.