Леонардо ди Каприо е излизал с едни от най-красивите жени, но нито една от тях не успя да задържи вниманието му до толкова, че да поиска да се ожени за нея. Нито Бар Рафаели, нито Жизел Бюндхен, нито Блейк Лайвли. В интервю за CBS на въпрос относно брака и кога най-накрая ще се задоми, актьорът заяви в стила на Мечо Пух: „Бракът ще се случи тогава, когато се случи. Просто ще го оставя да се случи естествено.“ Оказва се, че критерият топмодел не е задължителен, когато става въпрос за жените, които харесва Ди Каприо. Въпреки че излиза само с такива, той цени други неща. „Скромност, чувство за хумор и без много драма“, това търси звездата в представителките на нежния пол.