Носителят на "Оскар" и политически активист Шон Пен пристигна в Куба, с надеждата да интервюира Фидел Кастро. Актьора подготвя материал за Vanity fair за отношенията между Куба и САЩ след избирането на Барак Обама. Пен вече е изявил желание за среща с бившия кубински лидер, но все още няма официален отговор от него.

83-годишният Фидел се оттегли от управлението на страната официално през 2008 година, като възложи поста на брат си Раул. От тогава Кастро не се появява на публични места, което засилва слуховете, че е сериозно болен. През октомври 2008 г., преди президентските избори в САЩ, Шон Пен успя да вземе интервю от настоящия лидер Раул.