47-годишният актьор бил много щастлив от факта, че вече е дядо. 28-годишната му дъщеря Касандра, чиято майка е ученическата любов на Чарли Шийн, роди момиченце. То се казва Луна. И въпреки че в началото Шийн заяви, че ще му е трудно да свикне с „титлата“ дядо, вече очевидно я е приел. Все пак, актьорът има четиригодишни близнаци от бившата си жена Брук Мюлер и още две дъщери от Денис Ричардс – на седем и на девет годинки. Така че наистина е малко странно в същото време да бъде и дядо.