Джейк Джиленхал е решил максимално да се възползва от славата си. Актьорът, който доскоро излизаше с модела на Sports Illustrated  Емили ДиДонато я смени с нейната колежка Алиса Милър, която също е модел на Sports Illustrated. Джейк и Емили се запознали на тренировка по спининг. Той със задоволство се похвалил на приятели, че ходи в залата, само заради вниманието, което получава от момичетата там. Дали е срещнал там и новата си приятелка не е ясно, но със сигурност много мъже могат да завидят за връзките му.
Преди да заложи на моделите Джиленхал излизаше със свои колежки - Рийз Уидърспун, Кирстен Дънст, Минка Кели, както и с певицата Тейлър Суифт.