Изненадващо за всички, Тоби Магуайър и съпругата му Дженифър решиха да сложат край на брака си. Двамата са двойка от 2003 година, като сключиха брак през 2007. Имат две деца – дъщеря на девет години и син на седем.

Въпреки че конкретна причина за раздялата им не се знае, нищо чудно да е свързана с желанието на Тоби да опита от лайфстайла на близкия си приятел Лео ди Каприо. Още преди да обяви публично, че се развежда, той бе забелязан неколкократно да обикаля нощните клубове в Лос Анджелис в компанията на Ди Каприо. Двамата са близки приятели от цели 25 години, така че е логично именно Лео, който е известен с любовта си към нощния живот и русите манекенки, да се заеме със задачата да позабавлява другарчето си. Да не надяваме само, че не стои и в основата на развода му.